Olsen arbeider særlig med M&A, og har vært ansvarlig for forhandlinger, ledelse av due diligencegjennomgang, utarbeidelse av avtaler og gjennomføring av et betydelig antall aksjetransaksjoner de senere årene. I tillegg har han bistått i transaksjoner ledet av andre, og samarbeider tett med finansielle rådgivere. Han bistår også sine klienter med rådgivning innenfor transaksjonsskatt, både for oppkjøp som er industrielle og innenfor Private Equity.

Olsen har gjennom hele sin karriere også arbeidet med problemstillinger i grenselandet mellom skatt, selskapsrett og regnskapsrett. Han bistår regelmessig med norske og internasjonale omstruktureringer, hvor hans krysskompetanse gjør det mulig å yte kostnadseffektiv bistand sammen med andre spesialiserte rådgivere.

Med sin økonomiske bakgrunn har han også arbeidet mye med premissene for og kvalitetssikring av verdsettelser i forbindelse med omstruktureringer og transaksjoner, inkludert verdsettelser i forbindelse med omstrukturering av eiendomsporteføljer.

Han har de siste årene også arbeidet mye internprising og utarbeidelse av konserninterne avtaler både fra en skattemessig og en selskapsrettslig vinkling.